Real Madrid teknik direktörü Carlo Ancelotti, Milan'ı çalıştırırken, Steven Gerrrard'ı transfer etmek istediğini belirtti. İtalyan teknik adam, İngiliz The Sun'a yaptığı açıklamada, "Gerrard gerçek bir lider. Liverpool'un en önemli figürü. O, Liverpool'un Paolo Maldini'si" diye konuştu. Milan'ın başındayken Gerrard'ı da takımında görmek istediğini kaydeden Ancelotti, "Fakat bu imkansızdı, çünkü Gerrard, Liverpool ile özdeşleşmiş bir isim. Ona talebimizi ilettik ama Liverpool ile ayrılmaz bir bağı var. Tabii ki, onu Pirlo'nun yanında oynatmak 'fantastik' olurdu" ifadelerini kullandı.